1995年 时任中同日报社常务副总编辑的黄庆女士在一次外事活动中见到前任英国驻中国大使夫人、现任英语国际联合会副主席艾搏雅女士、时任外交学院副院长任晓萍教授和中央广播电视大学刘黛琳教授。大家在交流中萌生了在中国举办全国性英语演讲比赛的想法，于是比赛进入筹备阶段。
1996年3月 在中国日报社创建15周年，其子报《21世纪报》创刊3周年之际，由中同日报社主办的首届“21世纪杯”全国大学生英语演讲比赛在北京凯莱大酒店举行，比赛得到国际英语联合会的大力支持。全国22所高等学校的22名选手参加了比赛，围绕“风雨兼程十五载——迎接新世纪的曙光”(15 Years on: Preparing for the Next Century)发表演讲、并回答评委提问，最终南京大学的刘欣、北京外国语大学的徐翌成和外交学院的余心哲分获一、二、三等奖。
1996年5月 首届“21世纪杯”全国大学生英语演讲比赛冠军南京大学选手刘欣在国际演讲比赛中从来自27个同家的37名选手中脱颖而出，获得冠军，英国女王的丈夫菲利浦亲王为她颁发了证书。
1997年3月 第二届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在北京皇家大饭店举行，选手们围绕“我，我的同家和世界”(Me, My Country and the World)这一主题做命题演讲。本届比赛加入了即兴演讲部分。原国务院新闻办公室副主任马毓真和原英国驻华大使艾博雅爵士等领导、贵宾观摩了比赛。来自四川联合大学的李舒捧走了“21世纪杯”，复旦大学的朱虹和厦门大学的吴琼分别获得二、三名。
1998年3月 第三届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在北京燕莎中心凯宾斯基饭店举行，国务院新闻办公室主任赵启正和前任英国驻华大使高德年爵士等各界领导、贵宾出席并观摩了本届比赛。比赛选手们就“东方和西方：如何面对两种文化的冲撞?”(The East and the West: Can We Live in Two Cultures?)做了命题演讲，最后来自北京外国语大学的梁励敏捧走了“21世纪杯”，外交学院的芮成钢和上海外国语大学的张舜援分别位居第二、三位。
1999年3月 第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在上海静安希尔顿饭店举行，李岚清副总理致信祝贺，国务院外宣办秘书长赵少华、原国家教育部高教司司长钟秉林、上海市外宣办副主任焦阳、英国驻上海总领事等均出席了比赛及颁奖典礼。来自全国24所重点大学的24名选手围绕“人与自然：寻求一个更为和睦发展的新世纪”(People and Nature: In Search of Harmony in a New Age)发表演讲。最终，来自南京大学的蔡力捧走“21世纪杯”，复旦大学的李洁和广东外语外贸大学的詹成分获第二、三名。
1999年5月 第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军获得者，南京大学的蔡力荣获同年国际演讲比赛“最佳非英语国家选手奖”，国际英语联合会的官员称赞蔡力的演讲“十分精彩，信息量大，想像力极为丰富”。
1999年9月 第四届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军南京大学的蔡力赴澳大利亚悉尼参加国际英语联合会青年论坛，作为唯一的中国代表受到一致好评。
2000年3月 第五届“21世纪杯”全国英语演讲比赛在广州白天鹅宾馆举行，国务院新闻办副主任杨正泉、国家教育部高教司副司长刘凤泰、英国使馆驻广州总领事等中外贵宾出席了比赛。为纪念香港、澳门的相继回归，港澳地区顶尖学府第一次选派选手参赛。来自全国24所一流大学的参赛选手们围绕“成功之我见”(My Definition of Success)做英文演讲，经过激烈角逐，来自上海外国语大学的陈恒捧得“21世纪杯”，四川大学的藏族姑娘克非获得亚军，来自香港大学的Jin-long Pao获得季军。
2001年3月 第六届“21世纪·爱立信杯”全国英语演讲比赛在北京国际会议中心举行，全国25名大学生选手围绕“2008年和北京:申奥意义之探索”(Beijing 2008: The Meaning of the Bid)这一主题做英文演讲。前任北京市市长刘祺、国务院新闻办副主任王国庆、美国国际英语教师联合会主席施瓦特博士等中外贵宾出席了比赛。最终，来自北京语言文化大学的戚悦力挫群芳，一举捧走金杯，她与来自上海外国语大学、总排名第二位的政音一同获得“最具潜力选手”称号，来自复旦大学的孙妍获得第三名。
2002年3月 第七届“21世纪·爱立信杯”全国英语演讲比赛暨第一届国际英国口语教学报告会在成都国际会议展览中心举行。经过预赛选拔出全国25所高等学府的选手围绕“全球化：中国年轻一代所面临的挑战与机遇”（Globalization: Challenges and Opportunities for China's Younger Generation)这一主题做英文演讲。来自北京外国语大学的孙宁夺得桂冠，青岛海洋大学的李军和西安交通大学的张勇分获二、三名，同时张勇还获得“最具潜力选手奖”。第一届国际英国口语教学报告会上来自国际主要英语教学组织和考试机构的学术权威和英、美、澳等国著名大学的英语教学专家出席论坛并做演说。
2002年5月 第七届“21世纪·爱立信杯”全国英语演讲比赛的获奖选手张勇参加在伦敦举行的一年一度的国际演讲比赛，获得"最佳非英语国家演讲者"称号。
2003年4月 第八届“21世纪·爱立信杯”全国英语演讲比赛暨第二届21国际英语教学论坛在南京文化艺术中心举行。从全国四个赛区选拔出的共16名选手与第七届比赛前10名学校选派的选手共同参加比赛决赛，围绕“旅游与生态保护:在旅游中培养环保意识”（Tourism and Ecology: Learning Through Travel）这一主题做英文演讲。本届比赛上海外国语大学的顾秋蓓夺得金杯，南京大学的王援获得第二名，清华大学的梁萌获第三名以及“最具潜力选手”称号。
2004年4月 第九届“21世纪·外教社杯”全国英语演讲比赛暨第三届21国际英语教学论坛在武汉国际会议中心举行。从全国四个赛区选拔出的共24名选手与第八届比赛前10名学校选派的选手共同参加了比赛决赛，围绕"市场竞争时代的大学教育:当今大学生面临的机遇和挑战"（College Education in Today's Competitive World: Challenges and Opportunities for Students)展开英文演讲。来自南京大学的洪晔以其出色表现捧走“21世纪杯”并获“最具潜力奖”，复旦大学的魏香君和清华大学的钟雨柔分获二、三名。
2004年9月 大赛组委会推出第十届“21世纪·外教社杯”全国英语演讲比赛方案，为了进一步推动我国的英语学习活动和英语教学事业，本项赛事十周年之际比赛规模进一步扩大，入选地区总决赛和全国总决赛的名额都增加一倍。
2005年4月 第十届“21世纪·外教社杯”全国英语演讲比赛总决赛暨第四届21国际英语教学论坛将在北京友谊宾馆举行。共30名选手入围总决赛，围绕“全球化时代的中国传统理念”（The Impact of Globalization on Traditional Chinese Values）这一主题展开演讲。来自南京大学的夏鹏以流利完美的口语和激情睿智的风格摘取桂冠并获得“最具潜力奖”，外交学院的张京和香港理工大学的张阿旭分获二、三名。
2005年5月 夏鹏代表中国参加国际英语联合会在伦敦举办的英语演讲比赛，凭借其出众的表现史无前例地一人摘取了冠军头衔和“最受观众欢迎奖”，在国际英语教育界引起巨大轰动。
2006年4月 第十一届“21世纪·澳门之星杯”全国英语演讲比赛暨第五届21世纪国际英语教学论坛在澳门理工学院举行。60名参赛选手围绕“人类的未来：理想与现实”（Our Future: Dreams vs. Reality）这一主题展开论辩。大赛首次邀请来自日本、韩国、泰国的选手与大陆、港澳台选手同台竞技，最终来自清华大学的曹丰一举夺冠并包揽“最具潜力奖”，天津师范大学的吴相臣和外交学院的徐鸿达分别获得亚、季军。
2007年3月 第十二届“21世纪•联想杯”全国英语演讲比赛总决赛暨第六届21世纪国际英语教学论坛在香港中文大学举办，来自中国（包括大陆、香港、澳门和台湾）、韩国、泰国等国家的共60名选手为观众呈上了一场英语演讲盛宴。选手围绕“请加入志愿者行列吧——奉献即有收获”（Giving is Receiving - Personal Growth in Volunteer Work）的主题展开演讲，最终来自南京大学的陈星一举摘得桂冠，同时包揽了“21世纪报最具潜力奖”。中国传媒大学的钟石和清华大学的杨赫分列二、三位。
2007年5月 第十二届“21世纪•联想杯”全国英语演讲比赛冠军获得者南京大学的陈星出征国际英语演讲比赛，一举摘得“最佳非英语国家选手奖”。
2008年4月 第十三届“21世纪·联想杯”全国英语演讲比赛在北京友谊宾馆成功举行，这是大赛继在澳门、香港成功举办之后，借奥运东风再次回归北京。本次大赛恰逢21世纪英文报系创刊15周年，大赛作为报系成立15周年的纪念庆祝活动之一，有了进一步创新和提高：比赛形式更加丰富，地区赛增加了文学朗诵环节，以促进英语学习者体会英文的优美和学习英语的趣味性，使大赛更具专业性和观赏性。来自北京外国语大学的赵心妍获得冠军及“21世纪杯最具潜力奖”，来自清华大学的魏莉薇和来自宁波大学的蒋春晖分获亚、季军。
2009年4月 第十四届“21世纪·联想杯”全国英语演讲比赛总决赛在上海复旦皇冠假日酒店圆满举行。总决赛中，60名来自中国大陆和港澳台地区的选手，围绕“从时代的发展看人类生活方式的改变：主动性与便利性”（Our Changing Way of Living with the Times: Initiative vs. Convenience）这个主题，以中国青年学子的胸怀探索在新的世界经济与发展形势下的城市生活。来自清华大学的金璐，来自辽宁大学的苏宁馨，来自北京语言大学的陈艺分获冠、亚、季军。金璐同时获得“最具潜力奖”。 全国政协外事委员会主任赵启正、国务院新闻办公室副主任王国庆、上海市外宣办副主任陈启伟等领导亲临比赛现场，对比赛进行了充分肯定，并为获奖选手颁奖。
2010年4月 第十五届中国日报社“21世纪杯”全国英语演讲比赛在广州亚洲国际大酒店成功举行。65名来自中国大陆和澳门理工大学、香港中文大学及韩国、泰国等亚洲其他国家的选手，围绕“体育启迪人生：让体育成为激励我们发展的动力”（The Power of Sports in Personal Development: Lessons about Life that We Get from Sports）这一话题侃侃而谈，激烈PK。经过角逐，来自厦门大学嘉庚学院的李亿、复旦大学的童话、南京大学的潘勐分获冠、亚、季军。“最具潜力奖”由童话获得。广东省副省长宋海，广州市委宣传部副部长、广州亚组委宣传部部长罗京军等出席并为获奖选手颁奖。
2011年4月 第十六届“21世纪杯”全国英语演讲比赛总决赛在深圳圣廷苑酒店举行。共有64名选手突破重围进入本届总决赛，他们围绕“青年与信仰：人生因信仰而精彩”（Youth and Faith: Does Belief Make A Difference to Our Life?）这个演讲主题阐述了自己对人生的理解和感悟，表达出青年一代对待自我、对待生活的积极态度。来自清华大学的许吉如、广东外语外贸大学的张小洁、华南理工大学的刘诗秋选手分获冠、亚、季军。许吉如同时获得“21世纪报最具潜力奖”，于当年5月飞赴英国伦敦，代表中国学子参加由国际英语联合会主办的国际公众英语演讲比赛。国务院新闻办公室副主任王国庆、深圳市人大常委会副主任闫小培、深圳市政府副秘书长兼大运会组委会执行局常务副局长黄国强等领导亲临比赛现场，发表了热情洋溢的讲话并为部分获奖选手颁奖。
2011年5月 第十六届中国日报社“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军、清华大学法学院2010级许吉如同学在来自全球49个国家和地区的82名选手中脱颖而出，经过小组赛、半决赛层层角逐，击败来自英国、加拿大、澳大利亚等英语母语国家选手，成功晋级总决赛。（总决赛六名选手只设冠、亚军及观众奖, 其余选手排名不分先后）。基于本次大赛的主题“Words are not Enough”，许吉如打破常规思路，通过讲述成吉思汗的故事淋漓尽致地阐述出独特的“In Gossip, We Grow Up”的立意，充分激发出评委与观众的兴趣，现场反响热烈。我国驻英国大使馆公使、首席馆员、前外交部新闻发言人秦刚先生得知中国选手晋级总决赛后，在总决赛当天专程前往现场观看比赛。他高度赞扬了许吉如的英语演讲水平和现场应对能力，并将其演讲立意上升至国际关系的高度，称面对现在的国际政治环境，中国要做的正是“in gossip, we grow up”。
2012年4月 第十七届中国日报社“21世纪杯”全国英语演讲比赛总决赛在昆明海埂会堂圆满落幕。共有66名英语精英突破重围进入本届总决赛，他们围绕“我对中西方文化冲突和共存的看法”（Cultural Clashes vs. Coexistence between China and the West: My Personal Perspective）这个主题阐述了自己对文化的理解和感悟。来自中国传媒大学的陈洁昊、香港中文大学的叶浩朗、华南农业大学的钟颖娴选手分获冠、亚、季军。“最具潜力奖”陈洁昊获得，她将于5月下旬飞赴英国伦敦，代表中国学子参加由国际英语联合会主办的国际公众英语演讲比赛，向世界展示中国新一代青年学子的智慧与魅力。国务院新闻办公室副主任王国庆、教育部党组副书记、副部长杜玉波、云南省副省长高峰、云南省教育厅厅长罗崇敏等领导亲临比赛现场，发表了热情洋溢的讲话并为部分获奖选手颁奖。
2012年5月 第十七届“21世纪杯”全国英语演讲比赛冠军陈洁昊飞赴伦敦参加由国际英语联合会主办的国际公众英语演讲比赛，以其精彩纷呈的演讲内容、流利优美的语音语调、睿智机敏的现场问答、沉着稳健的舞台风范征服了来自世界各国的选手和观众，并获得全球亚军。
2013年3月 第十八届中国日报社“21世纪·可口可乐杯”全国英语演讲比赛全国总决在厦门人民会堂成功举办。共有68位选手代表其所在学校参加全国总决赛，并围绕“The road not taken in life”这一演讲主题阐述自己对生命的理解和感悟，表达出青年一代对待自我、对待生活的积极态度。来自台湾天主教辅仁大学的吴柏德以精彩纷呈的演讲内容、流利优美的语音语调、睿智机敏的现场问答、沉着稳健的舞台风范征服了中外评委和全场观众，获得冠军。这是台湾选手在本赛事中首次夺冠。清华大学的沈悠获得亚军以及“最具潜力奖”。来自外交学院的房思寒获得季军。教育部副部长李卫红、中共福建省委常委、厦门市委书记于伟国、福建省政协副主席薛卫民、宋庆龄基金会副主席、中国侨联顾问唐闻生、厦门市委宣传部长叶重耕、厦门市副市长黄强等领导亲临比赛现场，发表了热情洋溢的讲话并为获奖选手颁奖。
2013年6月 基于赛事精英选手队伍日渐壮大，也为了更好的回馈社会，组委会首次创立了“21世纪青少年乐施公益汇”，邀请卓越的比赛选手及合作伙伴为教育资源匮乏的山区学校、农民工子弟学校等献出一份爱心，汇聚更丰富的资源，帮助更多的孩子们。“21世纪青少年乐施公益汇”的成立，标志着赛事开启了新的人文关怀模式，也为21世纪杯演讲比赛在打造品牌形象方面增添了一个强有力的传播平台。
2014年3月 第十九届中国日报社“21世纪•可口可乐杯”全国英语演讲比赛总决赛于在北京大学百周年纪念讲堂圆满落幕。来自全国20余个赛区的60余名优秀选手脱颖而出，围绕“What we talk about when we talk about happiness”这一主题展开演讲，向世人展示了当代青年学子的真实风貌，从不同角度阐述了自己对幸福的理解。香港中文大学的李思上荣获冠军，北京科技大学的杨浩田和山东大学的张佳宁分别获得亚、季军。北京科技大学的杨浩田获得“21世纪最具潜力奖”，将代表中国出征，赴英参加5月下旬由国际英语联合会主办的“国际公众英语演讲比赛”。全国政协外事委员会副主任王国庆参加总决赛颁奖典礼，并在致辞中盛赞选手们的精彩表现。
2014年5月 为了将更多行业巅峰人物和职场精英的思想带入校园，让新生代学子有机会近距离聆听业界巅峰人物的从业心得。2014年，中国日报社在外交学院首次将举办“21世纪杯”演讲比赛系列活动之思享汇，邀请业界精英及知名企业高管进校园，以对话及论坛的形式，针对职业规划和当下新生代学子共同关心的热点话题进行深入交流和探讨。旨在与学子们真诚的分享与思维的碰撞的同时，提高学子们感知社会的能力，拓宽思维模式。2014年思享汇的主题是：英语 人生——它，帮助我们了解不同的文化，让我们知道世界是如此多姿多彩，使我们的人生更加丰富。它，是结识优秀文明最好的捷径，是打开思维的一条必要工具，让我们可以在不同文化里自由徜徉。它，究竟是如何改变了你和你的人生，敬请关注！
2015年3月 第二十届中国日报社“21世纪•可口可乐杯”全国英语演讲比赛总决赛在河南大学圆满落幕。共有64名选手从全国近十万名选手中突出重围，进入全国决赛阶段。他们围绕“The balance of Yin and Yang --- a youth perspective”这一主题，从不同角度阐述了自己的理解和感悟。经过3天的激烈角逐，来自清华大学的傅书宁获得“中国日报社21世纪最具潜力奖”，并于当年5月飞赴英国伦敦，代表中国学子参加由国际英语联合会主办的国际公众英语演讲比赛。来自澳门大学的李珊珊、清华大学的傅书宁、中央民族大学的胡嫱分获冠、亚、季军。全国政协外事委员会副主任王国庆、全国人大常委、外事委员会副主任委员赵白鸽、中国宋庆龄基金会副主席、中国翻译协会常务副会长唐闻生、河南省委常委、宣传部部长赵素萍、河南省人民政府副省长王艳玲、教育部国际与交流司副司长陈盈晖等光临比赛现场，为选手们加油鼓劲。
2015年5月 第二十届中国日报社“21世纪·可口可乐杯”全国英语演讲比赛亚军、“最具潜力奖”获得者傅书宁飞赴伦敦参加由国际英语联合会主办的2015年国际公众英语演讲比赛，从来自全球50个国家和地区的选手中脱颖而出，跻身总决赛，并获得前6名的佳绩。
